中科院研究生院碩士研究生入學(xué)考試《有機化學(xué)》考試大綱

　　本《有機化學(xué)》考試大綱適用于中國科學(xué)院研究生院有機化學(xué)，藥物化學(xué)及以有機合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如有機光電材料，導(dǎo)電材料等研究方向的碩士研究生入學(xué)考試，有機化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題;熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;初步了解紅外光譜、質(zhì)譜、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

　　一、考試內(nèi)容

　　1、有機化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

　　(1)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　(2)有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

　　(3)有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會

　　命名原則的關(guān)系

　　(4)有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系

　　2、有機化學(xué)反應(yīng)

　　(1)重要官能團化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

　　重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

　　(2)主要有機反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

　　3、有機化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機理

　　(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)

　　(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

　　(3)共振論簡介、有機反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念

　　(4)有機反應(yīng)機理的表達(dá)

　　4、有機合成

　　(1)官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護。

　　(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

　　(3)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用

　　5、有機立體化學(xué)

　　(1)幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念

　　(2)外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

　　(3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)

　　6、有機化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

　　(1)常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法

　　(2)常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR), 紅外光譜(IR),紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征

　　(3)運用化學(xué)方法及四譜對簡單有機化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定

　　7、雜環(huán)化合物及元素有機化學(xué)

　　含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其他結(jié)構(gòu)的有機硫、磷、硅化合物

　　8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

　　二、考試要求(要求掌握和了解的各章內(nèi)容)

　　第一章 緒論

　　了解有機化合物和有機化學(xué)的涵義、有機化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類

　　掌握了解有機化合物特性

　　1.1 了解機化合物的涵義、有機化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機化學(xué)的重要性

　　1.2熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性

　　1.2.1 共價鍵的本質(zhì)(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)

　　1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性

　　1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫 Kekule’A的兩個基本原則。

　　1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應(yīng)類型

　　1.2.5 有機化合物的酸堿概念

　　1.3 了解研究有機化合物的一般方法

　　1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類

　　第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴

　　2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢;了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

　　2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。

　　掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

　　2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、 鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止

　　2.4 了解烷烴的來源及制備

　　2.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源; 掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

　　第三章 烯

　　掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律

　　掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

　　3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵

　　3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E

　　3.1.3了解物理性質(zhì)

　　3.2烯的反應(yīng)

　　掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)

　　3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

　　3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)

　　3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

　　3.2.4 α—氫原子的鹵代反應(yīng)

　　3.2.5 了解聚合反應(yīng)

　　3.3烯的來源和制備

　　3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

　　3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途

　　3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

　　3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

　　3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途

　　3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)

　　3.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

　　3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)

　　第四章 炔烴

　　4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　4.2 掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性

　　4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;

　　4.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)

　　4.2.3氧化反應(yīng)

　　4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負(fù)離子)

　　4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點

　　4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途

　　第五章 苯及芳香烴

　　掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(sp2雜化)特別是苯的特性及芳香性及結(jié)構(gòu)特征

　　掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機合成中。

　　了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系